Se inició en el teatro en 1985. Y si bien desde chico el humor fue el género que más transitó, tuvo una formación profesional bastante diversa, ya que mientras cursaba el conservatorio (a los 17 años) también estudiaba con Roberto Saiz en el teatro El Parque y actuaba en bares y sótanos, como el Parakultural, el Taller o el Bululú.Terminó sus estudios en el conservatorio, pero sabía que el solo título no le garantizaría un futuro, así que comenzó a escribir, actuar, dirigir y producir sus propios espectáculos.En 1991 actuó en el espectáculo "Las clases populares de teatro" junto a Fernando Rossaroli en el papel de "El peor actor del mundo". Después interpretó a Brecht, dirigido por Manuel Iedvabni, y trabajó en el Teatro Cervantes bajo la dirección de Alejandra Boero.Escribió y dirigió para su propio grupo, Trabajo de parto, con el que montó "La noche del eclipse", de su autoría, y "Las nubes en el suelo" de Alejandro Zingman. Allí se dio cuenta de que siempre había querido hacer humor con un micrófono en la mano sobre un escenario, stand up comedy, así que estudió y perfeccionó su técnica al punto de convertirse en el precursor y uno de los máximos exponentes del género en Argentina. Además, su formación ha sido complementada con talleres de acrobacia, esgrima y violencia actoral con Hernán Martínez; canto, bajo la batuta de Marikena Monti, y tango (danza) con Carlos Rivarola y Ricardo Barrios. Junto a Miki McPhantom, Ale Angelini, Hugo Fili y Natalia Carulias creó el grupo Stand up argentino. Realizaron juntos su primer espectáculo en "La matriz", con gran repercusión en los medios y el público.En el 2003 realiza "Episodio uno", el segundo espectáculo con Stand up argentino, es anfitrión y presentador en "Carcajada 4", Festival Internacional del Humor, y viaja a España.En el 2004 fue presentador en Ristoc, Festival de Arte Urbano en Rosario, y se presentó en "El comediómetro", primer ciclo de unipersonales de stand up. En mayo del 2005 viajó nuevamente a España y en julio estrenó su espectáculo "Original mente" en la sala Pugliese del Centro Cultural de la Cooperación, CCC, que es un espacio ideal para el stand up.Su paso por la televisión ha sido tan exitoso y fructífero como todos los escenarios que ha pisado. Participó en grandes producciones como "Los secretos de papá", donde interpretó al Hermano Bautista, "Noche sin tregua" en España (2004), "El show de la comedia" en Venezuela (2001), "Culpables",  "La peluquería de don Mateo", "Mi familia es un dibujo", "La marca del deseo", "Mas allá del horizonte" y "El mundo de Antonio Gasalla", entre otros. En cine trabajó en "Parada 19" (2004), dirigida por Nahuel Urpi Prot, "Ojos" (2003) de Jesús Braceras, "El verso" (1995) de Carlos Oves y "Escuela de noche" (1991), un mediometraje de Javier Garrido.Su nutrida carrera en teatro recoge varias puestas en escena, entre las que se destacan "Humor cerebral" (2002), stand up comedy invitado a la 19 versión de Martó de L’espectacle de Barcelona, "Todos de pie" (2001), "Alma en pena" (1997), "El buen alma de Se-Chuan" (1995), "Noche de gandules y rameronas show" (1994), "La vida es bella sin embargo", "No me asustes más" (1990) y "Lo siento" (1988).Además, Diego ha dado clases de escritura de humor teatral para actores en el Centro Cultural de la Cooperación, de actuación en la Universidad de Buenos Aires y de guión en la Escuela de Magia de Adrián Guerra. Y como si fuera poco, escribe y dirige diversas obras de teatro en el CC Recoleta, el CC Rojas y el teatro Liberarte. Es decir, un hombre que vive y respira teatro.